Selective transformations of isatins to substituted 2-oxindoles
详细信息 查看全文
- 作者：F. Z. Macaev (1)
N. S. Sucman (1)
V. V. Boldescu (1) - 关键词：isatins ; 2 ; oxindoles ; spiranes ; cyclization ; condensation ; metal ; organic catalysis ; organocatalysis ; asymmetric synthesis
- 刊名：Russian Chemical Bulletin
- 出版年：2014
- 出版时间：January 2014
- 年：2014
- 卷：63
- 期：1
- 页码：15-25
- 全文大小：3,386 KB
- 参考文献：1. Y. Wei, M. Shi, / Chem. Rev., 2013, 113, 6659. CrossRef
2. A. D. Allen, T. T. Tidwell, / Chem. Rev., 2013, 113, 7287. CrossRef
3. X. Tian, P. Melchiorre, / Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 5360. CrossRef
4. I. Saidalimu, X. Fang, X.-P. He, J. Liang, X. Yang, F. Wu, / Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 5566. CrossRef
5. W. Sun, G. Zhu, C. Wu, G. Li, L. Hong, R. Wang, / Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 8633. CrossRef
6. K. Shen, X. Liu, L. Lin, X. Feng, / Chem. Sci., 2012, 3, 327. CrossRef
7. G. S. Singh, Z. Y. Desta, / Chem. Rev., 2012, 112, 6104. CrossRef
8. A. D. Borthwick, / Chem. Rev., 2012, 112, 3641. CrossRef
9. S. Peddibhotla, / Curr. Bioact. Compd., 2009, 5, 20. CrossRef
10. C. Avendaco, J. C. Menendez, / Curr. Org. Synth., 2004, 1, 65. CrossRef
11. N. R. Ball-Jones, J. J. Badillo, A. K. Franz, / Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 5165. CrossRef
12. R. Dalpozzo, G. Bartoli, G. Bencivenni, / Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 7247. CrossRef
13. A. Kumar, S. S. Chimn, / RSC Adv., 2012, 2, 9748. CrossRef
14. F. Macaev, A. Geronikaki, N. Sucman, in / Targets in Heterocycliic Systems. Chemistry and Properties, Eds O. A. Attanasi, D. Spinelli, Pesaro-Urbino, Societa Chimica Italiana, 2011, 15, 294.
15. F. Macaev, in / Selected Methods for Synthesis and Modification of Heterocycles, IBS PRESS, Moscow, 2004, 3, 75.
16. F. Z. Macaev, O. M. Radul, A. P. Gudima, / Russ. Chem. Bull. ( / Int. Ed.), 2008, 57, 1571 [ / Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2008, 1540]. CrossRef
17. Y. Kamano, H.-P. Zhang, Y. Ichihara, H. Kizu, K. Komiyama, G. R. Pettit, / Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2783. CrossRef
18. F. Z. Macaev, O. M. Radul, M. Gdanets, S. T. Malinovskii, A. P. Gudima, / Zhurn. Strukt. Khim., 2006, 47, 803 [ / Russ. J. Struct. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 47, 769].
19. F. Z. Macaev, A. Geronikaki, O. M. Radul, A. P. Gudima, / Abstr. of the 4th Eurasian Meeting on Heterocyclic Chemistry (Thessaloniki, Greece, 27鈥?1 August 2006), 175.
20. K. C. Joshi, A. Dandia, S. J. Bhagat, / Indian Chem. Soc., 1990, 67, 753.
21. F. Z. Macaev, O. M. Radul, I. N. Shterbets, S. I. Pogrebnoi, N. S. Sucman, S. T. Malinovskii, A. N. Barba, M. Gdanets, / Khim. Geterotsikl. Soed., 2007, 374 [ / Chem. Heterocycl. Compd. ( / Engl. Transl.), 2007, 43, 298].
22. M. A. Rehter, F. Z. Macaev, F. B. Babilev, G. N. Grushetskaya, S. V. Rudakov, / Khim. Geterotsikl. Soed., 1996, 483 [ / Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1996, 32, 418].
23. M. A. Rehter, B. A. Rehter, I. G. Yazlovetskii, A. A. Panasenko, F. Z. Macaev, / Khim. Geterotsikl. Soed., 1998, 308 [ / Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1998, 38, 275].
24. C. L. Woodard, Z. Li, A. K. Kathcart, J. Terrell, L. Gerena, M. Lopez-Sanchez, D. E. Kyle, A. K. Bhattacharjee, D. A. Nichols, W. Ellis, S. T. Prigge, J. A. Geyer, N. C. Waters, / J. Med. Chem., 2003, 46, 3877. CrossRef
25. D. Prodius, F. Macaev, E. Stingaci, V. Pogrebnoi, V. Mereacre, G. Novitchi, G. E. Kostakis, C. E. Anson, A. K. Powell, / Chem. Commun., 2013, 49, 1915. CrossRef
26. D. Prodius, F. Macaev, Y. Lan, G. Novitchi, S. Pogrebnoi, E. Stingaci, V. Mereacre, G. E. Kostakis, C. E. Anson, A. K. Powell, / Chem. Commun., 2013, 49, 9215. CrossRef
27. G. Shanthi, P. T. Perumal, / Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3959. CrossRef
28. V. Sargorovschi, N. Sucman, T. Iudin, E. Stingaci, F. Macaev, / Chem. J. Moldova, 2010, 5, 109.
29. MD Pat. 4062; BOPI, 2010, 8, 21.
30. P. Shanmugam, V. Vaithiyanathan, B. Viswambharan, / Tetrahedron, 2006, 62, 4342. CrossRef
31. P. Shanmugam, B. Viswambharan, / Synlett, 2008, 18, 2763. CrossRef
32. N. S. Sucman, Ph. D. (Chem.) Thesis, Institute of Chemistry, Academy of Sciences of Moldova, Chisinau, 2013, 160 pp.
33. MD Pat. 2557; BOPI, 2004, 9, 38.
34. A. Geronikaki, E. Babaev, J. Dearden, W. Dehaen, D. Filimonov, I. Galaeva, V. Krajneva, A. Lagunin, F. Macaev, G. Molodavkin, V. Poroikov, S. Pogrebnoi, V. Saloutin, A. Stepanchikova, E. Stingaci, N. Tkach, T. Voronina, L. Vlad, / Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 6559. CrossRef
35. O. M. Radul, S. T. Malinovskii, R. Lyubodarskii, F. Z. Macaev, / Kristallografiya, 2005, 50, 998 [ / Crystallogr. Repts ( / Engl. Transl.), 2005, 50, 923].
36. G. Zhungietu, / Rev. Roum. Chem., 2001, 46, 517.
37. T. Jiang, K. L. Kuhen, K. Wolff, H. Yin, K. Bieza, J. Caldwell, B. Bursulaya, T. Y.-H. Wu, Y. He, / Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2105. CrossRef
38. T. Jiang, K. L. Kuhen, K. Wolff, H. Yin, K. Bieza, J. Caldwell, B. Bursulaya, T. Tuntland, K. Zhang, D. Karanewsky, Y. He, / Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2109. CrossRef
39. G. Kumari, M. Modi, S. K. Gupta, R. K. Singh, / Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1181. CrossRef
40. C. Marti, E. M. Carreira, / J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11505. CrossRef
41. S. Chen, J. Ma, J. Wang, / Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6781. CrossRef
42. S. Muthusamy, D. Azhagan, B. Gnanaprakasam, E. Suresh, / Tetrahedron Lett., 2010, 51, 5662. CrossRef
43. F. Z. Macaev, N. S. Sucman, E. P. Styngach, V. S. Pogrebnoi, / Materials of Cluster of Conferences on the Organic Chemistry 鈥淥rgKhim-2013鈥?(St. Petersburg, Repino, June 17鈥?1, 2013), St. Petersburg, Repino, 2013, 180.
44. S. Surmava, P. Elefthetiou, A. Geronikaki, C. Petrou, F. Macaev, N. Sucman, / Abstr. of the XVIII Int. AIDS Conference (Vienna, 18鈥?3 July 2010), 56.
45. A. Noole, N. S. Sucman, M. A. Kabeshov, T. Kanger, F. Z. Macaev, A. V. Malkov, / Chem. Eur. J., 2012, 18, 14929. CrossRef
46. R. Boon, / Antiviral Chem. Chemother., 1997, 8, 5.
47. O. M. Radul, S. T. Malinovskii, R. Lyuboradskii, F. Z. Macaev, / Zh. Strukt. Khim., 2005, 46, 753 [ / Russ. J. Struct. Chem. (Engl. Transl.), 2005, 46, 732].
48. O. Radul, N. Sucman, S. Pogrebnoi, A. Barba, A. Geronikaki, F. Macaev, / Chem. J. Moldova, 2011, 6, 101.
49. O. M. Radul, G. I. Zhungietu, M. A. Rehter, S. M. Buhanyuk, / Khim. Geterotsikl. Soed., 1983, 353 [ / Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 1983, 3, 353].
50. W.-B. Chen, Z.-J. Wu, Q.-L. Pei, L.-F. Cun, X.-M. Zhang, W.-C. Yuan, / Org. Lett., 2010, 12, 3132. CrossRef
51. F. Macaev, N. Sucman, F. Shepeli, M. Zveaghintseva, V. Pogrebnoi, / Symmetry, 2011, 3, 165. CrossRef
52. K. Stratmann, R. E. Moore, R. Bonjouklian, J. B. Deeter, G. M. L. Patterson, S. Shaffer, C. D. Smith, T. A. Smitka, / J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9935. CrossRef
53. J. I. Jimenez, U. Huber, R. E. Moore, G. M. L. Patterson, / J. Natur. Prod., 1999, 62, 569. CrossRef - 作者单位：F. Z. Macaev (1)
N. S. Sucman (1)
V. V. Boldescu (1)
1. Institute of Chemistry of the Moldova Academy of Sciences, 3 ul. Academiei, MD-2028, Chisinau, Republic of Moldova - ISSN：1573-9171
文摘
In the present review the data concerning selective synthetic transformations of isatins to 2-oxindoles, and studies of their biological activity are summarized.