NaHS还原二硫化物合成2-巯基苯并噻唑类衍生物的研究

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• 英文论文题名：The study on NaHS reduce disulfide to synthesis of MBT derivatives
• 论文作者：娄春情 ; 范荣华 ; 竺宁 ; 韩利民 ; 洪海龙
• 英文论文作者：Chunqing Lou ; Ronghua Fan ; Ning Zhu ; Hailong Hong ; Limin Han ; Chemical Engineering College ; Inner Mongolia University of Technology
• 年：2016
• 作者机构：内蒙古工业大学化工学院;
• 论文关键词：2-巯基苯并噻唑 ; 二硫化物 ; 合成方法
• 会议召开时间：2016-07-01
• 会议录名称：中国化学会第30届学术年会摘要集-第三十三分会：绿色化学
• 语种：中文
• 分类号：O626.25
• 学会代码：ZGHY
• 会议名称：中国化学会第30届学术年会-第三十三分会 ; 绿色化学
• 会议地点：中国辽宁大连
• 主办单位：中国化学会
• 学会名称：中国化学会
• 页数：1
• 文件大小：181k
• 原文格式：D
• 会议级别：全国

摘要

2-巯基苯并噻唑类化合物是苯并噻唑类化合物的重要组成部分,在工业、农业及医药领域有着广泛应用价值~([1])。目前合成2-巯基苯并噻唑的方法很多,可作为原料的有邻卤苯胺、邻氨基苯硫酚、邻硝基氯苯、2-氯代苯并噻唑、苯胺、二硫化物等~([2-3])。而且大多数反应都是采用有机溶剂,本实验选择绿色无污染的反应路线,以尽量减少经济成本和环境污染。以二硫化物为原料合成2-巯基苯并噻唑类化合物,关键在于二硫化物中二硫键的断裂。本文作者发现Na HS可以与二硫化物发生动态交换反应断裂二硫键。本课题组以二硫化物和二硫化碳为原料,在Na HS的促进下,快速高效的合成了2-巯基苯并噻唑类化合物(Scheme 1)。推测可能的反应机理是二硫化物在硫氢化钠的作用下断裂二硫键生成1,然后1在CS2的作用下生成化合物2,然后环化脱去硫化氢生成2-巯基苯并噻唑。这种合成方法具有反应条件温和、后处理简单以及产率高等优点。
In this paper, we report a new method for synthesizing 2-mercaptobenzohiazole derivatives in high yields by the reaction of disufide and CS2 catalyzed via NaHS. This synthetic method can be applied to the synthesis of 2-mercaptobenzothiazoles derivatives with different substituents effectively in high purity. The possible mechanism is inferred that 2-aminobenzenethiolate is produced by dynamic exchange reaction between Na HS with disulfide, then 2-aminobenzenethiolate react with CS_2 and cyclize to form 2-mercaptobenzothiazole in aqueous solution.

引文

[1]Weekes A.A;Westwell A.D.;Current Medicinal Chemistry.2009,16(19):2430.
    [2]竺宁,张志伟,高敏,等.有机化学,2013,33(7):1423.
    [3]Wu F.L.;Hussein W.M Ross,B.P.;et al.Current Organic Chemistry,2012,16(13),1555.