N-杂环卡宾金属化合物的合成、表征与性质研究
|
摘要
在有机化学领域,探索和合成稳定、催化活性高并且对环境友好的催化剂具有极其重要的意义。N-杂环卡宾配体(NHCs)给电子能力强、易于制备,并且对环境友好,因此在金属有机化学领域受到了广泛的关注,成为近些年来的研究热点。近年来,N-杂环卡宾过渡金属化合物作为高效催化剂在有机合成和工业生产上都得到了广泛应用。本论文我们报道了官能团化-NHC金属化合物的设计、合成表征及其性质研究,主要分为以下三个部分：
(1)合成和表征了系列多齿N-杂环卡宾铂化合物,[Pt(L1)2Cl](PF6)(2.1)(L1=N-甲基-N-(2-嘧啶)咪唑卡宾),[Pt(L2)Cl](PF6)(2.2)(L2=3-丁基-1-邻菲啰啉咪唑卡宾),[Pt(L3)](PF6)2(2.3)(L3=N-(2-皮考基)联咪唑卡宾),[Pt(L4)](PF6)2(2.4)(L4=N-(2-(?)嘧啶基)联咪唑卡宾),[Pt(L5)2](PF6)2(2.5)(L5=N-(2-吡啶基)联咪唑卡宾),[PtAg2(L5)2](PF6)4(2.6),[PtAg2(L4)2](PF6)4(2.7).化合物2.1-2.5在硅氢加成反应中表现出了较高的催化活性,利用1mol%的催化剂,100℃下,硅烷1.2当量,甲苯溶剂中炔烃的转化率几乎可以达到100%。其中化合物2.2和2.4的催化效果比其它三个化合物要好。化合物2.6和2.7是异核双金属铂/银卡宾化合物,结构新颖,Ag-Pt-Ag处于同一直线上。
(2)合成和表征了系列以嘧啶、萘啶官能团化N-杂环卡宾为配体的单核钉化合物。所有的单核钉化合物分别由一个中心钌原子、一个N-杂环卡宾配体、一个对伞花烃和一个氯原子组成,形成经典的正八面体构型。
(3)研究了无配体存在下冰醋酸溶剂中,醋酸钯催化端烯的β,β-双芳基化反应。在这个反应体系中,以良好到优秀的产率得到端烯的双芳基化产物。不管是缺电子还是富电子碘代物都能以较高产率得到对称或者不对称的p,β-双芳基化烯烃。
The development of environmentally friendly, air-stable, and highly efficient metal catalysts is of practical importance in organic chemistry. N-heterocylic carbenes (NHCs) have become a very important class of ligands in organometallic chemistry and catalysis due to their excellent σ-donor properties, ease of synthesis, and variable steric bulk. Recently, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes have been widely employed in a number of important organic transformation processes. We focus on the design, synthesis and characterization of novel metal complexes supported by functionalized N-heterocyclic carbene ligands. This dissertation mainly includes three parts:
(1) The platinum(Ⅱ) complexes of multidentate N-heterocyclic carbenes,[Pt(L1)2Cl](PF6)(2.1, L1=N-methyl-N（2-pyrimidinyl)imidazolylidene),[Pt(L2)Cl](PF6)(2.2, L2=N-butyl-N-(1,10-phenanthrolin-2-yl)imidazolylidene),[PtL3](PF6)2(2.3, L3=bis(N-picolylimidazolylidenyl)methane),[PtL4](PF6)2(2.4, L4=(bis(N-2-pyrimidylimidazolylidenyl)methane)),[Pt(L5)2](PF6)2(2.5, L5bis(N-pyridylimidazoliumyl)methane),[PtAg2(L5)2](PF6)4(2.6),[PtAg2(L4)2](PF6)4(2.7) have been synthesized and fully characterized by NMR, elemental analysis and X-ray diffraction analysis. A catalytic study shows that complexes2.1-2.5are efficient catalyst precursors for hydrosilylation of alkynes. Complexes2.2and2.4are much more active than complexes2.1,2.3and2.5. Novel heteronuclear platinum/silver complexes2.6and2.7were synthesized, and linked by the Ag-Pt bond, forming a linear structure.
(2) A series of mononuclear ruthenium carbene complexes, containing pyrimidine or naphthyridine-functionalized have been synthesized and structurally characterized. All of the complexes contain one ruthenium atom, one NHC ligands, one p-cymene and one chlorine atom forming a classic octagonal coordination sphere.
(3) A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes.
(1)合成和表征了系列多齿N-杂环卡宾铂化合物,[Pt(L1)2Cl](PF6)(2.1)(L1=N-甲基-N-(2-嘧啶)咪唑卡宾),[Pt(L2)Cl](PF6)(2.2)(L2=3-丁基-1-邻菲啰啉咪唑卡宾),[Pt(L3)](PF6)2(2.3)(L3=N-(2-皮考基)联咪唑卡宾),[Pt(L4)](PF6)2(2.4)(L4=N-(2-(?)嘧啶基)联咪唑卡宾),[Pt(L5)2](PF6)2(2.5)(L5=N-(2-吡啶基)联咪唑卡宾),[PtAg2(L5)2](PF6)4(2.6),[PtAg2(L4)2](PF6)4(2.7).化合物2.1-2.5在硅氢加成反应中表现出了较高的催化活性,利用1mol%的催化剂,100℃下,硅烷1.2当量,甲苯溶剂中炔烃的转化率几乎可以达到100%。其中化合物2.2和2.4的催化效果比其它三个化合物要好。化合物2.6和2.7是异核双金属铂/银卡宾化合物,结构新颖,Ag-Pt-Ag处于同一直线上。
(2)合成和表征了系列以嘧啶、萘啶官能团化N-杂环卡宾为配体的单核钉化合物。所有的单核钉化合物分别由一个中心钌原子、一个N-杂环卡宾配体、一个对伞花烃和一个氯原子组成,形成经典的正八面体构型。
(3)研究了无配体存在下冰醋酸溶剂中,醋酸钯催化端烯的β,β-双芳基化反应。在这个反应体系中,以良好到优秀的产率得到端烯的双芳基化产物。不管是缺电子还是富电子碘代物都能以较高产率得到对称或者不对称的p,β-双芳基化烯烃。
The development of environmentally friendly, air-stable, and highly efficient metal catalysts is of practical importance in organic chemistry. N-heterocylic carbenes (NHCs) have become a very important class of ligands in organometallic chemistry and catalysis due to their excellent σ-donor properties, ease of synthesis, and variable steric bulk. Recently, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes have been widely employed in a number of important organic transformation processes. We focus on the design, synthesis and characterization of novel metal complexes supported by functionalized N-heterocyclic carbene ligands. This dissertation mainly includes three parts:
(1) The platinum(Ⅱ) complexes of multidentate N-heterocyclic carbenes,[Pt(L1)2Cl](PF6)(2.1, L1=N-methyl-N（2-pyrimidinyl)imidazolylidene),[Pt(L2)Cl](PF6)(2.2, L2=N-butyl-N-(1,10-phenanthrolin-2-yl)imidazolylidene),[PtL3](PF6)2(2.3, L3=bis(N-picolylimidazolylidenyl)methane),[PtL4](PF6)2(2.4, L4=(bis(N-2-pyrimidylimidazolylidenyl)methane)),[Pt(L5)2](PF6)2(2.5, L5bis(N-pyridylimidazoliumyl)methane),[PtAg2(L5)2](PF6)4(2.6),[PtAg2(L4)2](PF6)4(2.7) have been synthesized and fully characterized by NMR, elemental analysis and X-ray diffraction analysis. A catalytic study shows that complexes2.1-2.5are efficient catalyst precursors for hydrosilylation of alkynes. Complexes2.2and2.4are much more active than complexes2.1,2.3and2.5. Novel heteronuclear platinum/silver complexes2.6and2.7were synthesized, and linked by the Ag-Pt bond, forming a linear structure.
(2) A series of mononuclear ruthenium carbene complexes, containing pyrimidine or naphthyridine-functionalized have been synthesized and structurally characterized. All of the complexes contain one ruthenium atom, one NHC ligands, one p-cymene and one chlorine atom forming a classic octagonal coordination sphere.
(3) A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes.
引文
1. (a) Wanzlick, H. W. Angew. Chem. Int. Ed.1962,1,75. (b) Wanzlick, H. W.; SchKnherr, H. J..Justus Liebigs Ann. Chem.1970,731,176.
2. Fischer, E. O.; Maashol, A. Angew. Chem. Int. Ed.1964,3,580.
3. Ofele, K. J. Organomet. Chem.1968,12,42.
4. Wanzlick, H. W.; Schonherr, H. J. Angew. Chem. Int. Ed.1968,7,141.
5. Lappert, M. F. J. Organomet. Chem.1988,358,185.
6. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc.1991,113,361.
7. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem. Int. Ed.1995,34,2371.
8. Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem.1999,64, 3804.
9. (a) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett.1999, 40,2247. (b) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett.1999,1, 953.
10. (a) Herrmann, W. A.; Ofele, K.; v. Preysing, D.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem.2003,687,229. (b) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev.2004,248, 2239. (c) Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007,46,2768. (d) Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. Top. Organomet. Chem.2007, 21,47. (e) Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev.2007,251,610. (f) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem. Int. Ed.2008,47,3122. (g) Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res.2008,41,1440. (h) Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem.2008,2781. (i) Bantreil, X.; Broggi, J.; Nolan, S. P. Annu. Rep., Prog. Chem. Sect. B:2009,105,232. (j) Corberan, R.; Mas-Marza, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem.2009,2009,1700. (k) Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev.2009,109,3612. (1) Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev.2009,109,3677.
11. Kirmse, W. Angew. Chem. Int. Ed.2004,43,1767.
12. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H.J. Organomet. Chem.2005, 690,5407.
13. (a) Mercs, L.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Albrecht, M. Inorg. Chem.2011,50, 8188. (b) Hess, J. L.; Hsieh, C. H.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem.2011,50,8541. (c) Keitz, B. K.; Bouffard, J.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc.2011,133,8498. (d) Hintermair, U.; Englert, U.; Leitner, W. Organometallics 2011,30,3726. (e) Wang, W.; Yang, J.; Wang, F. J.; Shi, M. Organometallics 2011,30,3859. (f) Slivarichova, M.; Ahmad, R.; Kuo, Y. Y.; Nunn, J.; Haddow, M. F.; Othman, H.; Owen, G. R. Organometallics 2011,30, 4779. (g) Zhang, K. N.; Conda-Sheridan, M.; Cooke, S. R.; Louie, J. Organometallics 2011,30,2546. (h) Mo, Z. B.; Li, Y X.; Lee, H. K.; Deng, L. Organometallics 2011,30,4687. (i) Strasser, C. E.; Catalano, V. J. Inorg. Chem. 2011,50,11228.
14. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. C.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003,22,4322.
15. (a) Hermann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed.2002,41,1290. (b) Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc.2003,125,10490.
16. Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed.2002,41,1290.
17. Herrmann, W. A.; Gerstberger, G.; Spiegler, M. Organometallics 1997,16,2209.
18. Weskamp, T.; Schattenmann, W. A.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed.1998,37,2490.
19. Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun.2002,1376.
20. Douthwaite, R. E.; Haussinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999,18,4584.
21. Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G. Organometallics 1999,18,4082.
22. Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Lappert, M. F.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc.:Chem. Commun.1971,400.
23. (a) Cetinkay, B.; Dixneuf, P.; Lappert, M. F. Chem. Commun.1973,206. (b) Cetinkay, B.; Dixneuf, P.; Lappert, M. F. Dalton Trans.1974,1827. (c) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Terreros, P.J. Organomet. Chem.1982,239, C26.
24. Yigit, M.; Ozdemir, I.; Qetinkaya, B.; Cetinkaya, E.J. Mol. Catal. A:Chem.2005, 241,88.
25. (a) Ozdemir, I.; Yigit, M.; Yigit, B.; Cetinkaya, B.; Cetinkaya, E. J. Coord. Chem. 2007,60,2377. (b) Varnado, C. D.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Dalton Trans. 2009,7253. (c) Yasar, S.; Dogan, O.; Ozdemir, I.; Cetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem.2008,22,314. (d) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L. Dalton Trans. 1978,826.
26. He,-R. Coordination Catalytic and Organometallics 2002,68.
27. Arnold, P. L.; Cloke, F. G. N.; Geldbach, T. Organomeallics 1999,18,3228.
28. Clyne, D. S.; Jin, J.; Genest, E.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett.2000, 2,1125.
29. (a) Douthwaite, R. E.; Houghton, J.; Kariuki, B. M. Chem.Commun.2004,698. (b) Fehlhammer, W. P.; Bliss, T.; Kernbach, U.; Brudgam, I. J. Organomet. Chem. 1995,490,149.
30. Gade, L. H.; Cesar, V. Angew. Chem. Int. Ed.2004,43,1014.
31. Tudose, A.; Demonceau, A.; Delaude, L.J. Organomet. Chem.2006,691,5356.
32. Kim, Y. J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc.2002,124,5757.
33. Liu, L. J.; Wang, F. J.; Shi, M. Organometallics 2009,28,4416.
34. Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem.2000,600, 12.
35. Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Mata, J. A.; Sanau, M.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003,1215.
36. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J.1996,2,772. (b) Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004,23, 1253. (c) Schwarz, J.; Bohm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J.2000,6,1773. (d) Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun.2001,201. (e) Chen, C.; Qiu, H. Y.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. J. Organomet. Chem.2008,693,3273.
37. Gonell. S.; Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2011,30,5985.
38. Liu, Y. S.; Wan, X. J.; Xu, F. B. Organometallics 2009,28,5590.
39. (a) Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun.2001,2274. (b) Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc.2002,124,10473.
40. (a) Kovacevic, A.; Grundemann, S.; Miecznikowski, J. R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun.2002,2580. (b) Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc.2005,127,16299.
41. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998,17,972.
42. (a) Chen, C.; Qiu, H. Y.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. J. Organomet. Chem.2008, 693,3273. (b) Ye, J. S.; Zhang, X. M.; Chen, W. Z.; Shimada, S. Organometallics 2008,27,4166. (c) Ye, J. S.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. Dalton Trans.2008,4015. (d) Zhang, X. M.; Xia, Q. Q.; Chen, W. Z. Dalton Trans.2009,7045. (e) Zhang, X. M.; Xi, Z. X.; Liu, A. L.; Chen, W. Z. Organometallics 2008,27,4401. (f) Xi, Z. X.; Zhang, X. M.; Chen, W. Z.; Fu, S. Z.; Wang, D. Q. Organometallics 2007, 26,6636. (g) Zhou, Y. B.; Xi, Z. X.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. Organometallics 2008,27,5911. (h) Gu, S. J.; Chen, W. Z. Organometallics 2009,28,909. (i) Liu, A. L.; Zhang, X. M.; Chen, W. Z. Organometallics 2009,28,4868.
43. (a) Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev.2009,109,3561. (b) Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev.2005,105,3978.
44. Liu, S. T.; Lee, C. I.; Fu, C. F.; Chen, C. H.; Liu, Y. H.; Elsevier, C. J.; Peng, S. M.; Chen, J. T. Organometallics 2009,28,6957.
45. (a) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001,20,2027. (b) Arnold, P. L. Heteroatom Chem.2002,13,534.
46. Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun.2010,46,6924.
47. Liu, B.; Liu, X. L.; Chen, C.; Chen, C. Y.; Chen, W. Z. Organometallics 2012, 31, 282.
48. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Kovacevic, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Dal ton Trans.2002,2163.
49. (a) Duin, M. A.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Chem. Commun. 2003,400. (b) Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Jones, C.; Elsevier, C. J. Angew. Chem. Int. Ed.2004,43,1277. (c) Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Organometallics 2006,25,1120. (d) Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem.2005,44,9961.
50. Liu, Z.; Zhang, T.; Shi, M. Organometallics 2008,27,2668.
51. (a) Liu, B.; Xia, Q. Q.; Chen, W. Z. Angew. Chem. Int. Ed.2009,48,5513. (b) Liu, B.; Liu, B.; Zhou, Y. B.; Chen, W. Z. Organometallics 2010,29,1457.
52. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L. L. Angew. Chem. Int. Ed.2005,44, 5282.
53. Kosterkc, T.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc.2011,133,2112.
54. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem.2002,660,121.
55. (a) Hu, J. J.; Li, F. W.; Hor, T. S. A. Organometallics 2009,28,1212. (b) Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007,26,4612.
56. Lindner, R.; Wagner, C.; Steinborm, D. J. Am. Chem. Soc.2009,131,8861.
57. (a) Cowley, R. E. Inorg. Chem.2006,45,9771. (b) McKie, R.; Murphy, J. A.; Park, S. R.; Spicer, M. D.; Zhou, S. Z. Angew. Chem. Int. Ed.2007,46,6525. (c) Lee, C. S.; Pal, S.; Yang, W. S.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. J. Mol.Catal. A: Chem.2008,280,115. (d) Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem.1999,575,80.
58. Frankel, R.; Kniczek, J.; Ponikwar, W.; Noth, H.; Polborn, K.; Fehlhammer, W. P. I. Inorg. Chim. Acta 2001,312,23.
59. Quezada, C. A.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Yougs, W. J. J. Organomet. Chem. 2003,671,183.
60. Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Lugger, T.; Pape, T.; Van, D. L. Angew. Chem. Int. Ed.2005,44,3759.
61. (a) Aherns, S.; Herdtweek, E.; Goutal, S.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem.2006, 1268. (b) Unger, Y.; Zeller, A.; Ahrens, S.; Strassner, T. Chem. Commun.2008, 3263. (c) Unger, Y.; Zeller, A.; Taige, M. A.; Strassner, T. Dalton Trans.2009, 4786.
62. (a) Demidov, V. N.; Kukushkin, Y. N.; Vedeneeva, L. N.; Belyaev, A. N. Zh. Obshch. Khim.1988,58,738. (b) Weigand, W.; Nagel, U.; Beck, W. Z. Naturforsch., B:Chem. Sci.1988,43,328. (c) Prokopchuk, E. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2003,22,563.
63. Meyer, D.; Ahrens, S.; Strassner, T. Organometallics 2010,29,3392.
64. Rit, A.; Pape, T.; Hepp, A.; Hahn, F. E. Organometallics 2011,30,334.
65. Unger, Y.; Meyer, D.; Molt, O.; Schildknecht, C.; Munster, I.; Wagenblast, G; Strassner, T. Angew. Chem. Int. Ed.2010,49,10214.
66. Lee, C. S.; Sabiah, S.; Wang, J. C.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2010,29,286.
67. Lee, C. S.; Zhuang, R. R.; Sabiah, S.; Wang, J. C.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2011,30,3897.
68. Sun, R. W. Y.; Chow, A. L. F.; Li, X. H.; Yan, J. J.; Chui, S. S. Y.; Che, C. M. Chem. Sci.2011,2,728.
69. Jung, I. G.; Seo, J.; Lee, S. I.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. Organometallics 2006,25, 4240.
70. Brissy, D.; Skander, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Organometallics 2007,26, 5782.
71. Brissy, D.; Skander, M.; Retailleau, P.; Prison, G.; Marinetti, A. Organometallics 2009,28,140.
72. Brissy, D.; Skander, M.; Jullien, H.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Org. Lett.2009, 11,2137.
73. Lillo, V.; Mata, J.; Ramirez, J.; Peris, E.; Fernandez, E. Organometallics 2006,25, 5829.
74. Lillo, V.; Mata, J. A.; Segarra, A. M.; Peris, E.; Fernandez, E. Chem. Commun. 2007,2184.
75. Serra, D.; Cao, P.; Cabrera, J.; Padilla, R.; Rominger, F.; Limbach, M. Organometallics 2011,30,1885.
1. Sommer, L. H.; Pietrusza, E. W.; Whitmore, F. C. J. Am. Chem. Soc.1947,69(1), 188.
2. (a) Katayama, H.; Taniguchi, K.; Kobayashi, M.; Sagawa, T.; Minami, T.; Ozawa, F. J. Organomet. Chem.2002,645,192. (b) Kawanami, Y.; Somoda, Y.; Mori, T.; Yamamoto, K. Org. Lett.2002,4,2825. (c) Ojima, I.; Kogure, T.; Nagai, Y. Tetrahedron Lett.1974,15,1889. (d) Brunner, H.; Becker, R.; Riepl, G. Organomeallics 1984,3,1354. (e) Nishibayashi, Y.; Segawa, K.; Ohe, K.; Uemura, S. Organomeallics 1995,14,5486. (f) Enders, D.; Gielen, H.; Breuer, K. Terahedron: Asymmetry 1997,8,3571. (g) Zhu, G.; Terry, M.; Zhang, X. J. Organomet. Chem. 1997,547,97. (h) Berding, J.; Paridon, J. A.; Rixel, V. H. S.; Bouwman, E. Eur. J. Inorg. Chem.2011,2450. (i) Chaulagain, M. R.; Mahandru, G. M.; Montgomery, J. Tetrahedron 2006,62,7560. (j) Jimenez, M. V.; Perez-Torrente, J. J. M.; Bartolome, I.; Gierz, V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2008,27,224. (k) Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem.2004,43,2213. (1) Maifeld, S. V.; Tran, M. N.; Lee, D. Tetrahedron Lett.2005,46,105.
3. Speier, J. L.; Webster, J. A.; Barnes, G. H. J. Am. Chem. Soc.1956,79,974.
4. Karstedt, B. D.; Electric, G.; US Pat.3,1973,715,334.
5. (a) Itami, K.; Mitsudo, K.; Nishino, A.; Yoshida, J. J. Org. Chem.2002,67,2645. (b) Kawasaki, Y.; Ishikawa, Y.; Igawa, K.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc.2011,133, 20712. (c) Wang, X.; Chakrapani, H.; Madine, J. W.; Keyerleber, M. A.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem.2002,67,2778. (d) Hamze, A.; Provot, O.; Alami, M.; Brion, J. D. Org. Lett.2005,7,5625.
6. Marko, I. E.; Sterin, S.; Buisine, O.; Mignani, G.; Branlard, P.; Tinant, B.; Declercq, J. P. Science 2002,298,204.
7. Bo, G. D.; Berthon-Gelloz, G.; Tinant, B.; Marko, I. E. Organometallics 2006,25, 1881.
8. Sprengers, J. W.; Mars, M. J.; Duin, M. A.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J.; J. Organomet. Chem.2003,679,149.
9. Poyatos, M.; Maisse-Franois, A.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organomeallics 2006,25,2634.
10. (a) Marko, I. E.; Sterin, S.; Buisine, O.; Berthon, G.; Michaud, G.; Tinant, B.; Declercq, J. P. Adv. Synth. Catal.2004,346,1429. (b) Berthon-Gelloz, G.; Buisine, O.; Breire, J. F.; Michaud, G.; Sterin, S.; Mignani, G.; Tinant, B.; Declercq, J. P.; Chapon, D.; Marko, I. E. J. Organomet. Chem.2005,690,6156. (c) Berthon-Gelloz, G.; Schumers, J. M.; Lucaccioni, F.; Tinant, B.; Wouters, J.; Marko, I. E. Organomeallics 2007,26,5731.
11. Berthon-Gelloz, G.; Schumers, J. M.; Bo, G. D.; Marko, I. E. J. Org. Chem.2008,73, 4190.
12. Hu, J. J.; Li, F.; Hor, T. S. A. Organomeallics 2009,28,1212.
13. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem.2011,416.
14. Riederer, S. K. U.; Bechlars, B.; Herrmann, W. A.; Kiihn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011,249.
15. McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G M. J. Am. Chem. Soc.1976,98 (21), 6521.
16. Brissy, D.; Skander, M.; Retailleau, P.; Frison, G.; Marinetti, A. Organometallics 2009,28,140.
17. (a) Newman, C. P.; Deeth, R. J.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2007, 26,6225. (b) Fantasia, S.; Petersen, J. L.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007,26,5880. (c) Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007,26,4612. (d) Fantasia, S.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007,26,3286. (e) Aherns, S.; Herdtweck, E.; Goutal, S.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem.2006,1268. (f) Liu, Q.; Xu, F.; Li, Q.; Song, H.; Zhang, Z. Organometallics 2004,23,610.
18. (a) Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc.2005,127,28. (b) Connick, W. B.; Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem.1997,36,913. (c) Liu, F.; Chen, W.; Wang, D. Dalton Trans.2006, 3445.
19. (a) Yin, L.; Minuel, P. J. S.; Shen, W Z.; Lippert, B. Chem. Eur. J.2009,15,10723. (b) Chen, W. Z.; Liu, F. H.; Nishioka, T.; Matsumoto, K. Eur. J. Inorg. Chem.,2003, 4234. (c) Liu, F. H.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. Dalton Trans.2006,3015. (d) Falvello, L. R.; Fornies, J.; Lalinde, E.; Menjon, B.; Garcia-Monforte, M. A.; Mordno, M. T.; Tomas, M. Chem. Commun.2007,3838. (e) Fornies, J.; Sicilia, V.; Casas, J. M.; Martin, A.; Lopez, J. A.; Larraz, C.; Borja, P.; Ovejero, C. Datlon Trans. 2011,40,2898. (f) Uson, R.; Fornies, J.; Menjon, B.; Cotton, F. A.; Falvello, L. R.; Tomas, M. Inorg. Chem.1985,24,4651. (g) Jamali, S.; Mazloomi, Z.; Nabavizadeh, S. M.; Milic, D.; Kia, R.; Rasidi, M. Inorg. Chem.2010,49,2721. (h) Moret, M-E.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc.2009,131,5675.
20. (a) Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc.2005,127,17644. (b) Sridevi, V. S.; Fan, W. Y.; Leong, W. K. Organometallics 2007,26,1157. (c) Yong, Li.; Kirleis, K.; Butenschon, H. Adv. Synth. Catal.348,833. (d) Sprengers, J. W.; Agerbeek, M. J.; Elsevier, C. J. Organometallics 2004,23,3117. (e) Sprengers, J. W.; Greef, M. D.; Duin, M. A.; Elsevier, C. J. Eur. J. Inorg. Chem.2003,3811.
1. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc.1996,118,100.
2. Cucullu, M. E.; Li, C.; Nolan, S. P. Organometallics 1998,17,5565.
3. Jafarpour L.; Nolan, S. P. Org. Lett.2000,25,4075.
4. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett.1999,1,953.
5. (a)Yigit, M.; Yigit, B.; Ozdemir, I.; Cetinkaya, E.; Cetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem.2006,20,322. (b)Lee, H. M.; Smith, D. C., Jr.; Ho, Z.; Stevens, E. D.; Yi, C. S.; Nolan, S. P. Organometallics 2001,20,794. (c) Banti, D.; Mol, J. C. J. Organomet. Chem.2004,689,3113. (d)Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc.2002,124,4944. (e) Semeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Helv. Chim. Acta 2001,84,3335. (f) Gurbuz, N.; Ozdemir, I.; Cetinkaya, B.; Renaud, J. L.; Demerseman, B.; Bruneau, C. Eur. J. Org. Chem.2008,2142. (g)Faller, J. W.; Fontaine, P. F.J.Organomet. Chem.2006, 691,5798. (h) Araki, K.; Kuwata, S.; Ikariya, T. Organometallics 2008,27,2176. (i) Reade, S. P.; Acton, A. L.; Mahon, M. F.; Martin, T. A.; Whittlesey, M. K. Eur. J. Inorg. Chem.2009,1774.
6. Maifeld, S. V.; Tran, M. N.; Lee, D. Tetrahedron Lett.2005,46,105.
7. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev.2009,109,3612.
8. Bosson, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem.2010,75,2039.
9. Poyatos, M.; Maisse-Francois, A.; Bellemin-Laponnaz, S.; Peris, E.; Gade, L. H. J. Organomet. Chem.2006,691,2713.
10. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2008,27,6025.
11. Cheng, Y.; Sun, J. F.; Yang, H. L.; Xu, H. J.; Li, Y. Z.; Chen, X. T.; Xue, Z. L. Organometallics 2009,28,819.
12. Cheng, Y.; Lu, X.Y.; Xu, H. J.; Li, Y Z.; Chen, X. T.; Xue, Z. L. Inorg. Chem. Acta 2010,363,430.
13. Burling, S.; Paine, B. M.; Nama, D.; Brown, V. S.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc.2007,129, 1987.
14. Viciano, M.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2007,26,6050.
15. Prades, A.; Viciano, M.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2008,27,4254.
16. Nordstrom, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc.2008,130,17672.
17. Ghosh, S. C.; Muthaiah, S.; Zhang, Y.; Xu, X. Y.; Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2009,351,2643.
18. Ozdemir, I.; Demir, S.; Cetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc.2008,130,1156.
19. Ozdemir, L.; Demir, S.; Giirbiiz, N.; Cetinkaya, B.; Toupet, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Inorg. Chem.2009,1942.
20. (a) Simal, F.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Denk, K.; Kohl, F. J.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J.2002,8,3047. (b) Delaude, L.; Delfosse, S.; Richel, A.; Demonceau, A. Chem. Commun.2003,1526. (c) Simal, F.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Angew. Chem. Int. Ed.1999,38,538.
21. (a) Sauvage, X.; Borguet, Y.; Noels, A. F.; Delaude, L.; Demonceau, A. Adv. Synth. Catal.2007,349,255. (b) Delfosse, S.; Richel, A.; Borguet, Y.; Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Polym. Prepr.2005,46,191.
22. (a) Fekete, M.; Joo, F. Catal. Commun.2006,7,783. (b) Fekete, M.; Joo, F. Collect. Czech. Chem. Commun.2007,72,1037.
23. (a) Becker, E.; Stingl, V.; Dazinger, G.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Kirchner, K. J. Am. Chem. Soc.2006,128,6572. (b) Becker, E.; Stingl, V.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2006,25,4166.
24. (a) Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem.2004,43,1793. (b) Poyatos, M.; McNamara, W.; Incarvito, C.; Clot, E.; Peris, E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2008,27,2128. (c) Wang, X.; Liu, S.; Weng, L. H.; Jin, G. X. Chem. Eur. J.2007,13,188. (d) Xiao, X. Q.; Jin, G X. Dalton Trans.2009,9298. (e) Liu, X. L.; Chen, W. Z. Dalton Trans.2012,41,599.
1. (a) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. B. Chem. Soc. Jpn.1971,44,581. (b) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem.1972,37,2320.
2. (a) Spencer, A. J. Organomet. Chem.1983,258,101. (b) Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem.1992,57,4571. (c) Zhou, X. Y.; Luo, J. Y.; Liu, J.; Peng, S. G.; Deng, G. J. Org. Lett.2011,13,1432.
3. (a) Herrmann, W. A.; Schwarz, J. Gardiner, M. G.; Spiegler, M.; J. Org. Chem.1999, 575,80. (b) Andrus, M. B.; Song, C.; Zhang, J. Q. Org. Lett.2002,4,2079.
4. (a) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A. J. Org. Chem.1993,58,7421. (b) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999,114. (c) Yang, D.; Chen, Y. C.; Zhu, N. Y. Org. Lett. 2004,6,1577. (d) Cui, X.; Li, Z.; Tao, C. Z.; Xu, Y.; Li, J.; Liu, L.; Guo, Q. X. Org. Lett.2006,8,2467.
5. (a) Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett.2001,3,1511. (b) Colbon, P.; Puan, J.; Purdie, M.; Mulholland, K.; Xiao, J. L. Org. Lett.2011,13,5656.
6. (a) Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, C.; Sultana, S. S.; Reddy, N. R. Org. Lett.2002,4, 4399. (b) Limberger, J.; Poersch, S.; Monteiro, A. L. J. Braz. Chem. Soc.2011,22, 1389. (c) Callonnec, F. L.; Fouquet, E.; Felpin, F. X. Org. Lett.2011,13,2646.
7. (a) Shaw, B. L.; Perera, S. D.; Staley, E. A. Chem. Commun.1998,1361. (b) Ohff, M.; Ohff, A.; Milstein, D. Chem. Commun.1999,357. (c) Alonso, D. A.; Najera, C.; Pacheco, M. C. Org. Lett.2000,2,1823.
8. Cortese, N. A.; Ziegler, C. B.; Hrnjez, B. J.; Heck, R. F. J. Org. Chem.1978,43,2952.
9. Choudary, B. M.; Sarma, R. M.; Rao, K. K. Tetrahedron 1992,48,719.
10. Sugihara, T.; Takebayashi, M.; Kaneko, C. Tetrahedron Lett.1995,36,5547.
11. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Lopez, L.; di Cosmo, A. Tetrahedron 2001,57, 6071.
12. Nilsson, P.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Am. Chem. Soc.2001,123,8217.
13. Svennebring, A.; Nilsson, P.; Larhed, M. J. Org. Chem.2004,69,3345.
14. Kami, K.; Nokami, T.; Ishimura, Y.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc.2001,123,11577.
15. Itami, K.; Mineno, M.; Muraoka, N.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc.2004,126,11778.
16. Itami, K.; Tonogaki, K.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett.2004,6,4093.
17. Vallin, K. S. A.; Emilsson, P.; Larhed, M.; Hallberg, A.J. Org. Chem.2002,67,6243.
18. Prashad, M.; Liu, Y. G.; Mak, X. Y.; Har, D.; Repic, J.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett.2002,43,8559.
19. Park, S. B.; Alper, H. Org. Lett.2003,5,3209.
20. Botella, L.; Najera, C. Tetrahedron Lett.2004,45,1833.
21. Botella, L.; Najera, C. J. Org. Chem.2005,70,4360.
22. Zou, G.; Huang, W.; Xiao, Y. J.; Tang, J. New J. Chem.2006,30,803.
23. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Cotugno, P. Angew. Chem. Int. Ed.2009,48,6101.
24. Delample, M.; Villandier, N.; Douliez, J. P.; Camy, S.; Condoret, J. S.; Pouilloux, Y.; Barrault, J.; Jerome, F. Green Chem.2010,12,804.
25. Sato, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem.1989,54,4738.
26. MorenoManas, M.; Perez, M.; Pleixats, R. Tetrahedron Lett.1996,37,744.
27. Heck, R. F.J. Am. Chem. Soc.1969,91,6707.
28. (a) Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997,53,7371. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev.2000,100,3009.
29. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Worakun, T. J. Chem. Soc. Chem. Comm.1986, 1697.
30. (a) Abelman, M. M; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem.1987,52,4130. (b) Grigg, R.; Loganathan, V.; Sukirthalingam, S.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett.1990,31,6573.
31. (a) Karabelas, K.; Westerlund, C.; Hallberg, A.J. Org. Chem.1985,50,3896. (b) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. Tetrahedron Lett.1991,32,1753. (c) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Penco, S.; Santi, R. J. Org. Chem.1992,57,1481.
32. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res.1995,28,2.
33. Amatore, C.; Carre, E.; Jutandm, A.; M'Barki, M.; Meyer, G. Organometallics 1995,14, 5605.
34. Mahesh, M.; Murphy, J. A.; Wessel, H. P. J. Org. Chem.2005,70,4118.
35. Voegtli, W.; Lauger, P. Helv. Chim. Acta 1955,38,46.
36. Jeppesen, L.; Bury, P. S.; Mogensen, J. P.; Pettersson, I.; Sauerberg, P. PCT Int. Appl. 2003,72.
37. Basu, B.; Das, S.; Das, P.; Mandal, B.; Banerjee, D.; Almqvist, F. Synthesis-Stuttgart 2009,1137.
38. Lebel, H.; Davi, M. Adv. Synth. Catal.2008,350,2352.
39. Upton, C. J.; Beak, P. J. Org. Chem.1975,40,1094.
40. Bellassoued, M.; Mouelhi, S.; Fromentin, P.; Gonzalez, A. J. Organomet. Chem.2005, 690,2172.
41. Bergmann, F.; Weizmann, M.; Dimant, E.; Patai, J.; Szmuskowicz, J. J. Am. Chem. Soc. 1948,70,1612.
42. Suresh; Kumar, D.; Sandhu, J. S. Synthetic Commun.2010,40,1915.
43. Terao, Y.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem.2004,69, 6942.
44. Allen, R. E.; Schumann, E. L.; Day, W. C.; Vancampen, M. G. J. Am. Chem. Soc.1958, 50,591.
45. Xu, X. L.; Chen, J. X.; Gao, W. X.; Wu, H. Y.; Ding, J. C.; Su, W. K. Tetrahedron 2010, 66,2433.
46. Wu, M. J.; Wei, L. M.; Lin, C. F.; Leou, S. P.; Wei, L. L. Tetrahedron 2001,57,7839.
47. Park, K.; Choi, K. S.; Jo, H.; Kim, S. Y.; Koo, B. H.; Hong, K.; Lee, J. L. J. Phys. Chem. C 2011,115,9767.
48. Liu, Y. Y.; Chen, M. W.; Wang, J. T. Huaxue Xuebao 1985,43,539.
49. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Persiani, D. Org. Lett.2008,10,1597.
2. Fischer, E. O.; Maashol, A. Angew. Chem. Int. Ed.1964,3,580.
3. Ofele, K. J. Organomet. Chem.1968,12,42.
4. Wanzlick, H. W.; Schonherr, H. J. Angew. Chem. Int. Ed.1968,7,141.
5. Lappert, M. F. J. Organomet. Chem.1988,358,185.
6. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc.1991,113,361.
7. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem. Int. Ed.1995,34,2371.
8. Zhang, C. M.; Huang, J. K.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem.1999,64, 3804.
9. (a) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett.1999, 40,2247. (b) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett.1999,1, 953.
10. (a) Herrmann, W. A.; Ofele, K.; v. Preysing, D.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem.2003,687,229. (b) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev.2004,248, 2239. (c) Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2007,46,2768. (d) Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. Top. Organomet. Chem.2007, 21,47. (e) Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev.2007,251,610. (f) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem. Int. Ed.2008,47,3122. (g) Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res.2008,41,1440. (h) Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem.2008,2781. (i) Bantreil, X.; Broggi, J.; Nolan, S. P. Annu. Rep., Prog. Chem. Sect. B:2009,105,232. (j) Corberan, R.; Mas-Marza, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem.2009,2009,1700. (k) Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev.2009,109,3612. (1) Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev.2009,109,3677.
11. Kirmse, W. Angew. Chem. Int. Ed.2004,43,1767.
12. Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H.J. Organomet. Chem.2005, 690,5407.
13. (a) Mercs, L.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Albrecht, M. Inorg. Chem.2011,50, 8188. (b) Hess, J. L.; Hsieh, C. H.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem.2011,50,8541. (c) Keitz, B. K.; Bouffard, J.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc.2011,133,8498. (d) Hintermair, U.; Englert, U.; Leitner, W. Organometallics 2011,30,3726. (e) Wang, W.; Yang, J.; Wang, F. J.; Shi, M. Organometallics 2011,30,3859. (f) Slivarichova, M.; Ahmad, R.; Kuo, Y. Y.; Nunn, J.; Haddow, M. F.; Othman, H.; Owen, G. R. Organometallics 2011,30, 4779. (g) Zhang, K. N.; Conda-Sheridan, M.; Cooke, S. R.; Louie, J. Organometallics 2011,30,2546. (h) Mo, Z. B.; Li, Y X.; Lee, H. K.; Deng, L. Organometallics 2011,30,4687. (i) Strasser, C. E.; Catalano, V. J. Inorg. Chem. 2011,50,11228.
14. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. C.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003,22,4322.
15. (a) Hermann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed.2002,41,1290. (b) Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc.2003,125,10490.
16. Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed.2002,41,1290.
17. Herrmann, W. A.; Gerstberger, G.; Spiegler, M. Organometallics 1997,16,2209.
18. Weskamp, T.; Schattenmann, W. A.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed.1998,37,2490.
19. Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun.2002,1376.
20. Douthwaite, R. E.; Haussinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999,18,4584.
21. Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G. Organometallics 1999,18,4082.
22. Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Lappert, M. F.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc.:Chem. Commun.1971,400.
23. (a) Cetinkay, B.; Dixneuf, P.; Lappert, M. F. Chem. Commun.1973,206. (b) Cetinkay, B.; Dixneuf, P.; Lappert, M. F. Dalton Trans.1974,1827. (c) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Terreros, P.J. Organomet. Chem.1982,239, C26.
24. Yigit, M.; Ozdemir, I.; Qetinkaya, B.; Cetinkaya, E.J. Mol. Catal. A:Chem.2005, 241,88.
25. (a) Ozdemir, I.; Yigit, M.; Yigit, B.; Cetinkaya, B.; Cetinkaya, E. J. Coord. Chem. 2007,60,2377. (b) Varnado, C. D.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Dalton Trans. 2009,7253. (c) Yasar, S.; Dogan, O.; Ozdemir, I.; Cetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem.2008,22,314. (d) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Pye, P. L. Dalton Trans. 1978,826.
26. He,-R. Coordination Catalytic and Organometallics 2002,68.
27. Arnold, P. L.; Cloke, F. G. N.; Geldbach, T. Organomeallics 1999,18,3228.
28. Clyne, D. S.; Jin, J.; Genest, E.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett.2000, 2,1125.
29. (a) Douthwaite, R. E.; Houghton, J.; Kariuki, B. M. Chem.Commun.2004,698. (b) Fehlhammer, W. P.; Bliss, T.; Kernbach, U.; Brudgam, I. J. Organomet. Chem. 1995,490,149.
30. Gade, L. H.; Cesar, V. Angew. Chem. Int. Ed.2004,43,1014.
31. Tudose, A.; Demonceau, A.; Delaude, L.J. Organomet. Chem.2006,691,5356.
32. Kim, Y. J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc.2002,124,5757.
33. Liu, L. J.; Wang, F. J.; Shi, M. Organometallics 2009,28,4416.
34. Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem.2000,600, 12.
35. Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Mata, J. A.; Sanau, M.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2003,1215.
36. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J.1996,2,772. (b) Mata, J. A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Poyatos, M.; Peris, E.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004,23, 1253. (c) Schwarz, J.; Bohm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. Eur. J.2000,6,1773. (d) Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun.2001,201. (e) Chen, C.; Qiu, H. Y.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. J. Organomet. Chem.2008,693,3273.
37. Gonell. S.; Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2011,30,5985.
38. Liu, Y. S.; Wan, X. J.; Xu, F. B. Organometallics 2009,28,5590.
39. (a) Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun.2001,2274. (b) Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc.2002,124,10473.
40. (a) Kovacevic, A.; Grundemann, S.; Miecznikowski, J. R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun.2002,2580. (b) Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc.2005,127,16299.
41. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998,17,972.
42. (a) Chen, C.; Qiu, H. Y.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. J. Organomet. Chem.2008, 693,3273. (b) Ye, J. S.; Zhang, X. M.; Chen, W. Z.; Shimada, S. Organometallics 2008,27,4166. (c) Ye, J. S.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. Dalton Trans.2008,4015. (d) Zhang, X. M.; Xia, Q. Q.; Chen, W. Z. Dalton Trans.2009,7045. (e) Zhang, X. M.; Xi, Z. X.; Liu, A. L.; Chen, W. Z. Organometallics 2008,27,4401. (f) Xi, Z. X.; Zhang, X. M.; Chen, W. Z.; Fu, S. Z.; Wang, D. Q. Organometallics 2007, 26,6636. (g) Zhou, Y. B.; Xi, Z. X.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. Organometallics 2008,27,5911. (h) Gu, S. J.; Chen, W. Z. Organometallics 2009,28,909. (i) Liu, A. L.; Zhang, X. M.; Chen, W. Z. Organometallics 2009,28,4868.
43. (a) Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev.2009,109,3561. (b) Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev.2005,105,3978.
44. Liu, S. T.; Lee, C. I.; Fu, C. F.; Chen, C. H.; Liu, Y. H.; Elsevier, C. J.; Peng, S. M.; Chen, J. T. Organometallics 2009,28,6957.
45. (a) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001,20,2027. (b) Arnold, P. L. Heteroatom Chem.2002,13,534.
46. Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun.2010,46,6924.
47. Liu, B.; Liu, X. L.; Chen, C.; Chen, C. Y.; Chen, W. Z. Organometallics 2012, 31, 282.
48. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Kovacevic, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Dal ton Trans.2002,2163.
49. (a) Duin, M. A.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Chem. Commun. 2003,400. (b) Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Jones, C.; Elsevier, C. J. Angew. Chem. Int. Ed.2004,43,1277. (c) Viciano, M.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E.; Rossin, A.; Ujaque, G.; Lledos, A. Organometallics 2006,25,1120. (d) Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem.2005,44,9961.
50. Liu, Z.; Zhang, T.; Shi, M. Organometallics 2008,27,2668.
51. (a) Liu, B.; Xia, Q. Q.; Chen, W. Z. Angew. Chem. Int. Ed.2009,48,5513. (b) Liu, B.; Liu, B.; Zhou, Y. B.; Chen, W. Z. Organometallics 2010,29,1457.
52. Bacciu, D.; Cavell, K. J.; Fallis, I. A.; Ooi, L. L. Angew. Chem. Int. Ed.2005,44, 5282.
53. Kosterkc, T.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc.2011,133,2112.
54. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem.2002,660,121.
55. (a) Hu, J. J.; Li, F. W.; Hor, T. S. A. Organometallics 2009,28,1212. (b) Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007,26,4612.
56. Lindner, R.; Wagner, C.; Steinborm, D. J. Am. Chem. Soc.2009,131,8861.
57. (a) Cowley, R. E. Inorg. Chem.2006,45,9771. (b) McKie, R.; Murphy, J. A.; Park, S. R.; Spicer, M. D.; Zhou, S. Z. Angew. Chem. Int. Ed.2007,46,6525. (c) Lee, C. S.; Pal, S.; Yang, W. S.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. J. Mol.Catal. A: Chem.2008,280,115. (d) Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem.1999,575,80.
58. Frankel, R.; Kniczek, J.; Ponikwar, W.; Noth, H.; Polborn, K.; Fehlhammer, W. P. I. Inorg. Chim. Acta 2001,312,23.
59. Quezada, C. A.; Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Yougs, W. J. J. Organomet. Chem. 2003,671,183.
60. Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Lugger, T.; Pape, T.; Van, D. L. Angew. Chem. Int. Ed.2005,44,3759.
61. (a) Aherns, S.; Herdtweek, E.; Goutal, S.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem.2006, 1268. (b) Unger, Y.; Zeller, A.; Ahrens, S.; Strassner, T. Chem. Commun.2008, 3263. (c) Unger, Y.; Zeller, A.; Taige, M. A.; Strassner, T. Dalton Trans.2009, 4786.
62. (a) Demidov, V. N.; Kukushkin, Y. N.; Vedeneeva, L. N.; Belyaev, A. N. Zh. Obshch. Khim.1988,58,738. (b) Weigand, W.; Nagel, U.; Beck, W. Z. Naturforsch., B:Chem. Sci.1988,43,328. (c) Prokopchuk, E. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2003,22,563.
63. Meyer, D.; Ahrens, S.; Strassner, T. Organometallics 2010,29,3392.
64. Rit, A.; Pape, T.; Hepp, A.; Hahn, F. E. Organometallics 2011,30,334.
65. Unger, Y.; Meyer, D.; Molt, O.; Schildknecht, C.; Munster, I.; Wagenblast, G; Strassner, T. Angew. Chem. Int. Ed.2010,49,10214.
66. Lee, C. S.; Sabiah, S.; Wang, J. C.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2010,29,286.
67. Lee, C. S.; Zhuang, R. R.; Sabiah, S.; Wang, J. C.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2011,30,3897.
68. Sun, R. W. Y.; Chow, A. L. F.; Li, X. H.; Yan, J. J.; Chui, S. S. Y.; Che, C. M. Chem. Sci.2011,2,728.
69. Jung, I. G.; Seo, J.; Lee, S. I.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. Organometallics 2006,25, 4240.
70. Brissy, D.; Skander, M.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Organometallics 2007,26, 5782.
71. Brissy, D.; Skander, M.; Retailleau, P.; Prison, G.; Marinetti, A. Organometallics 2009,28,140.
72. Brissy, D.; Skander, M.; Jullien, H.; Retailleau, P.; Marinetti, A. Org. Lett.2009, 11,2137.
73. Lillo, V.; Mata, J.; Ramirez, J.; Peris, E.; Fernandez, E. Organometallics 2006,25, 5829.
74. Lillo, V.; Mata, J. A.; Segarra, A. M.; Peris, E.; Fernandez, E. Chem. Commun. 2007,2184.
75. Serra, D.; Cao, P.; Cabrera, J.; Padilla, R.; Rominger, F.; Limbach, M. Organometallics 2011,30,1885.
1. Sommer, L. H.; Pietrusza, E. W.; Whitmore, F. C. J. Am. Chem. Soc.1947,69(1), 188.
2. (a) Katayama, H.; Taniguchi, K.; Kobayashi, M.; Sagawa, T.; Minami, T.; Ozawa, F. J. Organomet. Chem.2002,645,192. (b) Kawanami, Y.; Somoda, Y.; Mori, T.; Yamamoto, K. Org. Lett.2002,4,2825. (c) Ojima, I.; Kogure, T.; Nagai, Y. Tetrahedron Lett.1974,15,1889. (d) Brunner, H.; Becker, R.; Riepl, G. Organomeallics 1984,3,1354. (e) Nishibayashi, Y.; Segawa, K.; Ohe, K.; Uemura, S. Organomeallics 1995,14,5486. (f) Enders, D.; Gielen, H.; Breuer, K. Terahedron: Asymmetry 1997,8,3571. (g) Zhu, G.; Terry, M.; Zhang, X. J. Organomet. Chem. 1997,547,97. (h) Berding, J.; Paridon, J. A.; Rixel, V. H. S.; Bouwman, E. Eur. J. Inorg. Chem.2011,2450. (i) Chaulagain, M. R.; Mahandru, G. M.; Montgomery, J. Tetrahedron 2006,62,7560. (j) Jimenez, M. V.; Perez-Torrente, J. J. M.; Bartolome, I.; Gierz, V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2008,27,224. (k) Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem.2004,43,2213. (1) Maifeld, S. V.; Tran, M. N.; Lee, D. Tetrahedron Lett.2005,46,105.
3. Speier, J. L.; Webster, J. A.; Barnes, G. H. J. Am. Chem. Soc.1956,79,974.
4. Karstedt, B. D.; Electric, G.; US Pat.3,1973,715,334.
5. (a) Itami, K.; Mitsudo, K.; Nishino, A.; Yoshida, J. J. Org. Chem.2002,67,2645. (b) Kawasaki, Y.; Ishikawa, Y.; Igawa, K.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc.2011,133, 20712. (c) Wang, X.; Chakrapani, H.; Madine, J. W.; Keyerleber, M. A.; Widenhoefer, R. A. J. Org. Chem.2002,67,2778. (d) Hamze, A.; Provot, O.; Alami, M.; Brion, J. D. Org. Lett.2005,7,5625.
6. Marko, I. E.; Sterin, S.; Buisine, O.; Mignani, G.; Branlard, P.; Tinant, B.; Declercq, J. P. Science 2002,298,204.
7. Bo, G. D.; Berthon-Gelloz, G.; Tinant, B.; Marko, I. E. Organometallics 2006,25, 1881.
8. Sprengers, J. W.; Mars, M. J.; Duin, M. A.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J.; J. Organomet. Chem.2003,679,149.
9. Poyatos, M.; Maisse-Franois, A.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organomeallics 2006,25,2634.
10. (a) Marko, I. E.; Sterin, S.; Buisine, O.; Berthon, G.; Michaud, G.; Tinant, B.; Declercq, J. P. Adv. Synth. Catal.2004,346,1429. (b) Berthon-Gelloz, G.; Buisine, O.; Breire, J. F.; Michaud, G.; Sterin, S.; Mignani, G.; Tinant, B.; Declercq, J. P.; Chapon, D.; Marko, I. E. J. Organomet. Chem.2005,690,6156. (c) Berthon-Gelloz, G.; Schumers, J. M.; Lucaccioni, F.; Tinant, B.; Wouters, J.; Marko, I. E. Organomeallics 2007,26,5731.
11. Berthon-Gelloz, G.; Schumers, J. M.; Bo, G. D.; Marko, I. E. J. Org. Chem.2008,73, 4190.
12. Hu, J. J.; Li, F.; Hor, T. S. A. Organomeallics 2009,28,1212.
13. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem.2011,416.
14. Riederer, S. K. U.; Bechlars, B.; Herrmann, W. A.; Kiihn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011,249.
15. McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G M. J. Am. Chem. Soc.1976,98 (21), 6521.
16. Brissy, D.; Skander, M.; Retailleau, P.; Frison, G.; Marinetti, A. Organometallics 2009,28,140.
17. (a) Newman, C. P.; Deeth, R. J.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2007, 26,6225. (b) Fantasia, S.; Petersen, J. L.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007,26,5880. (c) Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007,26,4612. (d) Fantasia, S.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007,26,3286. (e) Aherns, S.; Herdtweck, E.; Goutal, S.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem.2006,1268. (f) Liu, Q.; Xu, F.; Li, Q.; Song, H.; Zhang, Z. Organometallics 2004,23,610.
18. (a) Ma, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc.2005,127,28. (b) Connick, W. B.; Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem.1997,36,913. (c) Liu, F.; Chen, W.; Wang, D. Dalton Trans.2006, 3445.
19. (a) Yin, L.; Minuel, P. J. S.; Shen, W Z.; Lippert, B. Chem. Eur. J.2009,15,10723. (b) Chen, W. Z.; Liu, F. H.; Nishioka, T.; Matsumoto, K. Eur. J. Inorg. Chem.,2003, 4234. (c) Liu, F. H.; Chen, W. Z.; Wang, D. Q. Dalton Trans.2006,3015. (d) Falvello, L. R.; Fornies, J.; Lalinde, E.; Menjon, B.; Garcia-Monforte, M. A.; Mordno, M. T.; Tomas, M. Chem. Commun.2007,3838. (e) Fornies, J.; Sicilia, V.; Casas, J. M.; Martin, A.; Lopez, J. A.; Larraz, C.; Borja, P.; Ovejero, C. Datlon Trans. 2011,40,2898. (f) Uson, R.; Fornies, J.; Menjon, B.; Cotton, F. A.; Falvello, L. R.; Tomas, M. Inorg. Chem.1985,24,4651. (g) Jamali, S.; Mazloomi, Z.; Nabavizadeh, S. M.; Milic, D.; Kia, R.; Rasidi, M. Inorg. Chem.2010,49,2721. (h) Moret, M-E.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc.2009,131,5675.
20. (a) Trost, B. M.; Ball, Z. T. J. Am. Chem. Soc.2005,127,17644. (b) Sridevi, V. S.; Fan, W. Y.; Leong, W. K. Organometallics 2007,26,1157. (c) Yong, Li.; Kirleis, K.; Butenschon, H. Adv. Synth. Catal.348,833. (d) Sprengers, J. W.; Agerbeek, M. J.; Elsevier, C. J. Organometallics 2004,23,3117. (e) Sprengers, J. W.; Greef, M. D.; Duin, M. A.; Elsevier, C. J. Eur. J. Inorg. Chem.2003,3811.
1. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc.1996,118,100.
2. Cucullu, M. E.; Li, C.; Nolan, S. P. Organometallics 1998,17,5565.
3. Jafarpour L.; Nolan, S. P. Org. Lett.2000,25,4075.
4. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett.1999,1,953.
5. (a)Yigit, M.; Yigit, B.; Ozdemir, I.; Cetinkaya, E.; Cetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem.2006,20,322. (b)Lee, H. M.; Smith, D. C., Jr.; Ho, Z.; Stevens, E. D.; Yi, C. S.; Nolan, S. P. Organometallics 2001,20,794. (c) Banti, D.; Mol, J. C. J. Organomet. Chem.2004,689,3113. (d)Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc.2002,124,4944. (e) Semeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Helv. Chim. Acta 2001,84,3335. (f) Gurbuz, N.; Ozdemir, I.; Cetinkaya, B.; Renaud, J. L.; Demerseman, B.; Bruneau, C. Eur. J. Org. Chem.2008,2142. (g)Faller, J. W.; Fontaine, P. F.J.Organomet. Chem.2006, 691,5798. (h) Araki, K.; Kuwata, S.; Ikariya, T. Organometallics 2008,27,2176. (i) Reade, S. P.; Acton, A. L.; Mahon, M. F.; Martin, T. A.; Whittlesey, M. K. Eur. J. Inorg. Chem.2009,1774.
6. Maifeld, S. V.; Tran, M. N.; Lee, D. Tetrahedron Lett.2005,46,105.
7. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev.2009,109,3612.
8. Bosson, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem.2010,75,2039.
9. Poyatos, M.; Maisse-Francois, A.; Bellemin-Laponnaz, S.; Peris, E.; Gade, L. H. J. Organomet. Chem.2006,691,2713.
10. Zeng, F. L.; Yu, Z. K. Organometallics 2008,27,6025.
11. Cheng, Y.; Sun, J. F.; Yang, H. L.; Xu, H. J.; Li, Y. Z.; Chen, X. T.; Xue, Z. L. Organometallics 2009,28,819.
12. Cheng, Y.; Lu, X.Y.; Xu, H. J.; Li, Y Z.; Chen, X. T.; Xue, Z. L. Inorg. Chem. Acta 2010,363,430.
13. Burling, S.; Paine, B. M.; Nama, D.; Brown, V. S.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc.2007,129, 1987.
14. Viciano, M.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2007,26,6050.
15. Prades, A.; Viciano, M.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2008,27,4254.
16. Nordstrom, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc.2008,130,17672.
17. Ghosh, S. C.; Muthaiah, S.; Zhang, Y.; Xu, X. Y.; Hong, S. H. Adv. Synth. Catal. 2009,351,2643.
18. Ozdemir, I.; Demir, S.; Cetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc.2008,130,1156.
19. Ozdemir, L.; Demir, S.; Giirbiiz, N.; Cetinkaya, B.; Toupet, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Inorg. Chem.2009,1942.
20. (a) Simal, F.; Delfosse, S.; Demonceau, A.; Noels, A. F.; Denk, K.; Kohl, F. J.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J.2002,8,3047. (b) Delaude, L.; Delfosse, S.; Richel, A.; Demonceau, A. Chem. Commun.2003,1526. (c) Simal, F.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Angew. Chem. Int. Ed.1999,38,538.
21. (a) Sauvage, X.; Borguet, Y.; Noels, A. F.; Delaude, L.; Demonceau, A. Adv. Synth. Catal.2007,349,255. (b) Delfosse, S.; Richel, A.; Borguet, Y.; Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Polym. Prepr.2005,46,191.
22. (a) Fekete, M.; Joo, F. Catal. Commun.2006,7,783. (b) Fekete, M.; Joo, F. Collect. Czech. Chem. Commun.2007,72,1037.
23. (a) Becker, E.; Stingl, V.; Dazinger, G.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Kirchner, K. J. Am. Chem. Soc.2006,128,6572. (b) Becker, E.; Stingl, V.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2006,25,4166.
24. (a) Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem.2004,43,1793. (b) Poyatos, M.; McNamara, W.; Incarvito, C.; Clot, E.; Peris, E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2008,27,2128. (c) Wang, X.; Liu, S.; Weng, L. H.; Jin, G. X. Chem. Eur. J.2007,13,188. (d) Xiao, X. Q.; Jin, G X. Dalton Trans.2009,9298. (e) Liu, X. L.; Chen, W. Z. Dalton Trans.2012,41,599.
1. (a) Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. B. Chem. Soc. Jpn.1971,44,581. (b) Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem.1972,37,2320.
2. (a) Spencer, A. J. Organomet. Chem.1983,258,101. (b) Ashimori, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem.1992,57,4571. (c) Zhou, X. Y.; Luo, J. Y.; Liu, J.; Peng, S. G.; Deng, G. J. Org. Lett.2011,13,1432.
3. (a) Herrmann, W. A.; Schwarz, J. Gardiner, M. G.; Spiegler, M.; J. Org. Chem.1999, 575,80. (b) Andrus, M. B.; Song, C.; Zhang, J. Q. Org. Lett.2002,4,2079.
4. (a) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A. J. Org. Chem.1993,58,7421. (b) Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Synlett 1999,114. (c) Yang, D.; Chen, Y. C.; Zhu, N. Y. Org. Lett. 2004,6,1577. (d) Cui, X.; Li, Z.; Tao, C. Z.; Xu, Y.; Li, J.; Liu, L.; Guo, Q. X. Org. Lett.2006,8,2467.
5. (a) Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett.2001,3,1511. (b) Colbon, P.; Puan, J.; Purdie, M.; Mulholland, K.; Xiao, J. L. Org. Lett.2011,13,5656.
6. (a) Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, C.; Sultana, S. S.; Reddy, N. R. Org. Lett.2002,4, 4399. (b) Limberger, J.; Poersch, S.; Monteiro, A. L. J. Braz. Chem. Soc.2011,22, 1389. (c) Callonnec, F. L.; Fouquet, E.; Felpin, F. X. Org. Lett.2011,13,2646.
7. (a) Shaw, B. L.; Perera, S. D.; Staley, E. A. Chem. Commun.1998,1361. (b) Ohff, M.; Ohff, A.; Milstein, D. Chem. Commun.1999,357. (c) Alonso, D. A.; Najera, C.; Pacheco, M. C. Org. Lett.2000,2,1823.
8. Cortese, N. A.; Ziegler, C. B.; Hrnjez, B. J.; Heck, R. F. J. Org. Chem.1978,43,2952.
9. Choudary, B. M.; Sarma, R. M.; Rao, K. K. Tetrahedron 1992,48,719.
10. Sugihara, T.; Takebayashi, M.; Kaneko, C. Tetrahedron Lett.1995,36,5547.
11. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Lopez, L.; di Cosmo, A. Tetrahedron 2001,57, 6071.
12. Nilsson, P.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Am. Chem. Soc.2001,123,8217.
13. Svennebring, A.; Nilsson, P.; Larhed, M. J. Org. Chem.2004,69,3345.
14. Kami, K.; Nokami, T.; Ishimura, Y.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc.2001,123,11577.
15. Itami, K.; Mineno, M.; Muraoka, N.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc.2004,126,11778.
16. Itami, K.; Tonogaki, K.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. Org. Lett.2004,6,4093.
17. Vallin, K. S. A.; Emilsson, P.; Larhed, M.; Hallberg, A.J. Org. Chem.2002,67,6243.
18. Prashad, M.; Liu, Y. G.; Mak, X. Y.; Har, D.; Repic, J.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett.2002,43,8559.
19. Park, S. B.; Alper, H. Org. Lett.2003,5,3209.
20. Botella, L.; Najera, C. Tetrahedron Lett.2004,45,1833.
21. Botella, L.; Najera, C. J. Org. Chem.2005,70,4360.
22. Zou, G.; Huang, W.; Xiao, Y. J.; Tang, J. New J. Chem.2006,30,803.
23. Calo, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Cotugno, P. Angew. Chem. Int. Ed.2009,48,6101.
24. Delample, M.; Villandier, N.; Douliez, J. P.; Camy, S.; Condoret, J. S.; Pouilloux, Y.; Barrault, J.; Jerome, F. Green Chem.2010,12,804.
25. Sato, Y.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. J. Org. Chem.1989,54,4738.
26. MorenoManas, M.; Perez, M.; Pleixats, R. Tetrahedron Lett.1996,37,744.
27. Heck, R. F.J. Am. Chem. Soc.1969,91,6707.
28. (a) Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997,53,7371. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev.2000,100,3009.
29. Grigg, R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Worakun, T. J. Chem. Soc. Chem. Comm.1986, 1697.
30. (a) Abelman, M. M; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem.1987,52,4130. (b) Grigg, R.; Loganathan, V.; Sukirthalingam, S.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett.1990,31,6573.
31. (a) Karabelas, K.; Westerlund, C.; Hallberg, A.J. Org. Chem.1985,50,3896. (b) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Santi, R. Tetrahedron Lett.1991,32,1753. (c) Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Penco, S.; Santi, R. J. Org. Chem.1992,57,1481.
32. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res.1995,28,2.
33. Amatore, C.; Carre, E.; Jutandm, A.; M'Barki, M.; Meyer, G. Organometallics 1995,14, 5605.
34. Mahesh, M.; Murphy, J. A.; Wessel, H. P. J. Org. Chem.2005,70,4118.
35. Voegtli, W.; Lauger, P. Helv. Chim. Acta 1955,38,46.
36. Jeppesen, L.; Bury, P. S.; Mogensen, J. P.; Pettersson, I.; Sauerberg, P. PCT Int. Appl. 2003,72.
37. Basu, B.; Das, S.; Das, P.; Mandal, B.; Banerjee, D.; Almqvist, F. Synthesis-Stuttgart 2009,1137.
38. Lebel, H.; Davi, M. Adv. Synth. Catal.2008,350,2352.
39. Upton, C. J.; Beak, P. J. Org. Chem.1975,40,1094.
40. Bellassoued, M.; Mouelhi, S.; Fromentin, P.; Gonzalez, A. J. Organomet. Chem.2005, 690,2172.
41. Bergmann, F.; Weizmann, M.; Dimant, E.; Patai, J.; Szmuskowicz, J. J. Am. Chem. Soc. 1948,70,1612.
42. Suresh; Kumar, D.; Sandhu, J. S. Synthetic Commun.2010,40,1915.
43. Terao, Y.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem.2004,69, 6942.
44. Allen, R. E.; Schumann, E. L.; Day, W. C.; Vancampen, M. G. J. Am. Chem. Soc.1958, 50,591.
45. Xu, X. L.; Chen, J. X.; Gao, W. X.; Wu, H. Y.; Ding, J. C.; Su, W. K. Tetrahedron 2010, 66,2433.
46. Wu, M. J.; Wei, L. M.; Lin, C. F.; Leou, S. P.; Wei, L. L. Tetrahedron 2001,57,7839.
47. Park, K.; Choi, K. S.; Jo, H.; Kim, S. Y.; Koo, B. H.; Hong, K.; Lee, J. L. J. Phys. Chem. C 2011,115,9767.
48. Liu, Y. Y.; Chen, M. W.; Wang, J. T. Huaxue Xuebao 1985,43,539.
49. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Persiani, D. Org. Lett.2008,10,1597.