Photoredox-induzierte stereoselektive desaromatisierende radikalische (4+2)-Cyclisierungs/1,4-Additions-Kaskade zur Synthese hoch funktionalisierter Hexahydro-1H-carbazole

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• 作者：Dirk Alpers ; Malte Gallhof ; Julian Witt ; Dr. Frank Hoffmann and Prof. Dr. Malte Brasholz
• 刊名：Angewandte Chemie
• 出版年：2017
• 出版时间：January 24, 2017
• 年：2017
• 卷：129
• 期：5
• 页码：1423-1427
• 全文大小：1235K
• ISSN：1521-3757

文摘

Eine stereoselektive Synthese funktionalisierter Hexahydrocarbazole basiert auf einer neuartigen photoredox-induzierten desaromatisierenden radikalischen (4+2)-Cyclisierungs/1,4-Additions-Kaskade von 3-(2-Iodethyl)indolen mit Akzeptor-substituierten Alkenen. Mithilfe dieser Reaktion werden drei C-C-Bindungen und eine C-H-Bindung simultan gebildet sowie drei benachbarte Stereozentren aufgebaut. Die so erhaltenen Hexahydro-1H-carbazole sind vielversprechende Intermediate für die Synthese neuer Antibiotika sowie nichtnatürlicher Ring-Homologe polycyclischer Indolin-Alkaloide.